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등록일:
2013-04-21 14:19:46 , 조회:
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네이버 캐스트에서 제공하는 동국대 화학과교수 여인형 박사의 글입니다.(http://navercast.naver.com/contents.nhn?rid=44&contents_id=7633 )
언제부터인가 건강에 좋다고 '오메가-3'를 챙겨 먹는 사람들이 늘기 시작했다. 오메가-3라고 부를 때는 보통 오메가-3 지방산을 가리킨다. 지방산 분자를 구성하는 탄소 사슬의 가장 끝 탄소(카르복실기로부터 가장 멀리 떨어져 있는 탄소이며, 그리스어로 맨 끝 글자인 오메가(ω)의 뜻을 살려서 명칭을 정하였다)로부터 세 번째에 위치한 탄소에서부터 이중결합이 형성된 불포화 지방산을 오메가-3 지방산이라 부른다. 오메가-3는 필수 지방산이며, 이 화학물질을 이해하기 위해서는 우선 지방, 불포화 지방산과 같은 용어를 이해하는 것이 필요하다.
오메가-3는 지방산을 구성하는 탄소 사슬의 끝에서 세번째 탄소에서부터 이중 결합이 시작되는 필수 불포화 지방산으로, 생선기름, 들기름 등에 포함되어 있다.
지방은 지방산과 글리세롤이 결합된 화학물질
지방은 지방산(fatty acid)과 글리세롤(glycerol, C3H8O3)이 결합된 화학물질(분자)이다. 지방산 분자는 탄소 원자가 적게는 3개부터, 많게는 27개까지 결합된 탄소 사슬이 있고, 그 탄소 사슬 한 쪽 끝에는 카르복실기(-COOH)가 결합된 구조를 하고 있다. 지방산 분자를 구성하는 탄소 원자의 개수를 계산할 때는 –COOH에 포함된 탄소 원자의 개수까지 포함시킨다. 흥미로운 사실은 자연계에서 얻는 지방산은 주로 짝수 개의 탄소 원자로 구성된 지방산이라는 것이다. 가끔은 우유, 치즈 혹은 식물성 기름에 홀수 개의 탄소원자로 구성된 지방산이 존재하기도 한다.
지방은 지방산(3개)과 글리세롤(1개)이 결합된 화학물질이다.
글리세롤은 글리세린이라고도 부른다. 피부가 건조해 지는 것을 막아주는 보습 화장품에도, 관장약에도 포함된 물질이 글리세롤이다. 글리세롤의 골격을 이루는 3개의 탄소는 모두 단일결합으로 이루어져 있고, 각각의 탄소 마다 1개의 -OH기가 결합되어 있다. -OH기와 탄소끼리 결합을 제외한 탄소의 결합 자리에는 수소 원자가 결합되어 있다.
글리세롤에 있는 3개의 -OH기 각각에 지방산의 -COOH기가 반응하여 3개의 결합이 형성(에스터(ester) 결합)되면 한 개의 지방분자가 생성된다. 거의 모든 건강 검진에서 필수 검사 대상인 중성지방(Triglyceride, TG라고 적기도 함)은 이런 모습을 한 분자이다. 글리세롤의 –OH기와 반응하는 3개의 지방산은 종류가 모두 같을 수도 혹은 모두 다를 수 있으므로 지방의 종류는 매우 다양할 것이라 짐작할 수 있다. 또한 지방을 구성하는 긴 탄소 사슬의 분자 뭉치는 지방산에서 유래된 것임을 알 수 있다.
포화지방과 불포화지방
지방의 긴 탄소 사슬을 구성하는 탄소 원자들끼리 결합이 모두 단일결합인 지방을 포화지방이라 하며, 탄소 원자들끼리 결합에 하나 이상의 이중결합이 포함된 지방을 불포화 지방이라 한다. 결국 지방 앞에 붙는 포화, 불포화라는 접두사는 지방의 이중결합 존재 여부를 알려주는 용어인 것이다. 그런데 하나의 포화 지방 분자는 곧은 긴 사슬 구조를 유지하고 있어서 서로 근접해 있는 또 다른 포화 지방 분자와 상호작용이 잘 일어날 수 있는 가능성이 높다. 반면에 불포화 지방분자는 이중결합 때문에 지방 분자간의 상호작용이 어려운 구조를 가지고 있다. 왜냐하면 불포화 지방의 탄소 사슬들은 이중결합을 중심으로 꺾여 있는 모양을 하고 있기 때문이다. 비유를 하자면 일직선 모양의 머리카락은 근접해 있는 또 다른 일직선 모양의 머리카락과 길다란 면을 따라 접촉할 수 있는 기회가 많다. 그러나 구부러져 있거나 휘어져 있는 머리카락끼리는 서로 접촉할 기회가 많지 않다.
지방산 분자들을 구성하는 탄소 원자들이 모두 단일결합으로 결합되어 있다면 포화지방이 된다.
포화지방은 녹는점이 높아, 실온에서 고체로 존재할 가능성이 높다. <출처: gettyimages>
접촉이 많아서 분자들끼리 많이 뭉치게 되면 분자는 고체가 될 것이다. 따라서 포화지방은 녹는점이 높고, 불포화지방은 녹는점이 낮은 것이 일반적이다. 녹는점이 낮은 불포화지방은 실온에서 액체로 존재할 가능성이 높고, 혈액 내에서도 액체를 유지한다. 반면에 녹는 점이 높아서 실온에서 고체로 존재하는 포화지방은 당연히 고체로 존재할 가능성이 높다. 지방 덩어리가 혈액 내에서 고체로 존재한다면 혈액의 흐름을 방해할 수 있다. 마치 액체가 흘러가는 파이프에 고체 찌꺼기가 포함되어 있다고 상상하면 쉽게 이해가 된다. 그러므로 포화지방이 많이 포함된 음식은 줄이고, 불포화지방이 포함된 음식을 먹으라고 권장하는 것이다.
지방산 분자들을 구성하는 탄소 원자들의 결합에 이중결합이 포함되어 있다면 불포화지방이 된다.
녹는점이 낮은 불포화지방은 실온에서 액체로 존재할 가능성이 높고, 혈액 내에서도 액체를 유지한다. <출처: sxc.hu>
오메가-3 지방산은?
오메가-3는 불포화 지방산이며, 수 많은 종류가 있다. 오메가-3라는 것은 단지 이중결합이 처음으로(맨 끝(오메가) 탄소에서부터 이중결합 여부를 검사하기 시작한다) 관찰되는 위치를 알려주는 명칭이다. 그러므로 이중결합이 여러 개 포함되어 있는 지방산이라 할지라도 처음 이중결합이 오메가-3 위치에서 관찰되면 모두 오메가-3 지방산인 것이다.
물고기 기름에 포함되어 있으며, 머리가 좋아진다고 광고를 하는 DHA(Docosahexaenoic acid) 혹은 EPA(Eicosapentaenoic acid)는 모두 오메가-3 지방산이다. DHA는 탄소 원자의 개수가 22개(짝수)이며, 이중 결합이 모두 6개인 불포화 지방산이다. EPA는 탄소 원자의 개수가 20개(짝수)이고, 이중결합이 모두 5개인 불포화 지방산이다. 두 지방산의 구조적인 공통점은 오메가 탄소 원자에서부터 셈을 해보면 3번째 탄소에 첫 번째 이중결합이 존재한다는 것과 존재하는 이중결합이 모두 시스(cis) 구조를 하고 있다는 것이다. 자연에서 얻는 불포화 지방산 거의 대부분이 시스 구조를 하고 있는 이중 결합을 포함하고 있다는 것은 흥미로운 일이다.
물고기 기름에 포함되어 있으며, 머리가 좋아진다고 광고를 하는 DHA(왼쪽), EPA(오른쪽)도 오메가-3 지방산이다.
올레산(oleic acid, C18H34O2)은 탄소 원자가 18개이며, 이중결합이 1개 있는 불포화 지방산이다. 첫 번째 이중결합의 위치가 9번째와 10번째 탄소에 존재하므로 올레 산은 오메가-9 지방산이다. 오메가-9 지방산은 올리브 기름에 75 퍼센트 이상 존재하는 것으로 알려져 있고, 땅콩 기름에서 50 퍼센트 이상 존재한다. 구성되어 있는 탄소의 원자수가 많고, 이중결합이 한 개 포함된 지방산은 상당히 많이 존재할 수 있지만 신기하게도 자연에 존재하는 지방산은 9번째와 10번째 탄소 사이에 이중결합이 존재하는 지방산이 많이 존재한다.
올레산은 이중결합의 위치가 9번째와 10번째 탄소에 존재하는 오메가-9 지방산이다.
에루크산은 오메가-9 지방산이지만, 동물 실험 결과 지질 대사의 이상을 일으킬 수 있다는 보고가 있다.
불포화지방산 이라고 해서 모두 좋은 것만은 아니다. 본질적으로 트랜스 구조를 하고 있는 지방산과 조리과정에서 트랜스 구조로 바뀐 불포화지방산은 녹는 점이 높아져 고체로 존재할 수 있기 때문이다. 평지씨 오일에 많이 포함된 불포화지방산으로 탄소 수가 22개인 오메가-9인 지방산, 에루크산(erucic acid, C22H42O2)은 동물 실험 결과 지질 대사의 이상을 일으킨다는 보고가 있다. 인간에게도 그럴 가능성을 염려하여 식물을 재배할 때 유전자 형질 변경을 통해서 이런 종류의 지방산이 적게 포함되도록 하는 노력을 하고 있다.몸에는 필요하지만 자체적으로 생산할 수 없어
오메가-3 영양제.
체내에서는 탄수화물, 알코올, 단백질 등이 대사작용을 거쳐서 포화 혹은 불포화 지방산이 만들어 진다. 몸에서는 필요하지만 자체적으로 생산이 불가능한 지방산을 필수 지방산이라고 한다. 그러므로 오메가-3 혹은 오메가-6 지방산은 필수 지방산이므로 반드시 음식으로 섭취해야 한다. 필수 지방산의 한 종류인 오메가-3 지방산이 부족하면 여러 가지 건강에 해롭다는 것이 연구결과 밝혀졌다. 그러므로 청어, 연어, 고등어 등과 같이 오메가-3 지방산이 함유되어 있는 음식물을 많이 섭취하는 것이 좋다. 채식주의자들은 동물성 오메가-3 지방산 대신에 들기름을 먹으면 부족한 오메가-3 지방산을 채울 수 있다. 최근에는 영양제로 오메가-3 불포화지방산을 섭취하는 사람들이 늘어나고 있다. 그러나 오메가-3와 오메가-6 지방산의 비율을 맞추는 것이 건강에 좋다는 연구결과들이 발표되는 것을 보면 건강하게 살려면 나이가 들어서도 열심히 공부하면서 살아야 할 것 같다.
글 여인형 / 동국대 화학과 교수 서강대학교 화학과를 졸업하고, 미국 아이오와 주립대학교에서 박사학위를 받았다. 현재 동국대 화학과 교수이다.
네이버 지식백과에서 제공하는 대한민국 식양청 자료입니다.(http://terms.naver.com/entry.nhn?cid=704&docId=777456&categoryId=2528 )
식약청 건강기능식품 기능성원료
오메가-3 지방산 함유 유지
혈중 중성지질 개선, 혈행 개선
목차
개요안전성 평가기능성 평가섭취량섭취 시 주의사항제조기준규격
개요
DHA(Docosahexaenoic acid)와 EPA(Eicosapentaenic acid)는 각각 20개와 22개의 탄소, 5개와 6개의 이중결합을 가지고 있으며 ω쪽으로부터 3번째의 메틸기에 처음으로 이중결합을 가지고 있는 오메가-3 계열의 불포화지방산이다. EPA는 α-linolenic acid(18:3 ω-3)로부터 사슬연장과 2회의 탈포화 과정을 거쳐 생성되며, DHA는 EPA로부터 사슬연장과 탈포화 과정을 거쳐 생성된다. α-Linolenic acid는 linoleic acid(18:2 ω-6)로부터 합성될 수 있다. 그러나, 포유동물에서는 EPA와 DHA의 전구체가 되는 α-linolenic acid와 linoleic acid가 체내에서 합성이 되지 않아 외부로부터 섭취해야 하기 때문에 필수지방산으로 간주되고 있다. 즉, EPA 및 DHA가 함유된 식품을 먹지 않는 경우 ω-3 지방산인 α-linolenic acid를 섭취해야 체내에서 EPA 및 DHA가 만들어진다. 그러나, 성인에서 α-linolenic acid가 EPA 및 DHA로 전환되는 효율은 약 10~15%, 어린이는 3~6% 정도로 매우 낮기 때문에(Yamada 등, 1999) EPA와 DHA의 효능을 기대하기 위해서는 α-linolenic acid를 함유한 식품보다는 DHA와 EPA를 많이 함유하고 있는 식품을 직접 섭취하는 것이 효과적이라 할 수 있다(Holub 등, 2002: 김종국 등, 1998).
DHA와 EPA는 어류의 기름에 다량 함유되어 있으며 어종에 따라 함량 차이가 매우 크지만 일반적으로 연어, 정어리, 참치 등에서 많이 발견된다. 건강기능식품으로 판매되는 제품들도 대부분 이들 어유를 원료로 한다. 보통 어류의 간에서 많이 추출되며 오랫동안 대구의 간에서 추출한 원료가 전 세계적으로 가장 많이 사용되어 왔다. 이 외에도 조류(藻類) 등에서도 발견되기도 한다.
체내에서 EPA와 DHA는 조직의 막 인지질, 혈장 지단백 등에 에스테르화된 상태로 존재한다. EPA와 DHA 섭취가 서양인에 비해 5~10배 높은 일본인들은 적혈구의 DHA와 EPA의 함량이 2배 높다는(Kamada 등, 1986; Terano 등, 1983) 결과는 이를 뒷받침한다.
건강기능식품의 오메가-3 지방산 함유 유지는 식용 어류, 바닷물범, 조류(藻類)를 원재료로 하여 가열, 압착, 헥산, 이산화탄소(초임계추출)를 이용하여 추출하고 여과하여 식용에 적합하도록 한 것으로 정하고 있다. 실제 제품 제조는 위와 같은 방법으로 추출한 후 탈검, 탈산, 탈색, 탈취 등의 과정을 거쳐 만들어지는 것으로 알려져 있다.
각 원재료에 따라 식용 어류 유래 원료는 EPA와 DHA의 합을 18% 이상, 바닷물범 유래 원료는 12% 이상, 조류 유래 원료는 30% 이상으로 관리하고 있는데, EPA와 DHA의 함량을 높이기 위한 에스테르화 공정을 거치지 않을 경우에는 식용 어류 유래 원료에서는 18~45%, 바닷물범 유래 원료에서는 12~18%, 조류 유래 원료에서는 30~50% 정도인 것으로 보고되고 있다. 2008년 개정된 건강기능식품공전(2008-12호)에서는 에스테르화 공정을 거친 원료의 안전성이 확인되지 않아 공전 원료로서는 제외하였으나, 후에 이를 개별적으로 검토하여 에스테르화 공정을 사용할 수 있도록 하였다.
안전성 평가
오메가-3 지방산은 오랫동안 안전하게 섭취하여 온 식품이지만, FDA에서는 1997년 생선유 유래의 오메가-3 지방산을 하루 3g 이상은 섭취하지 않도록 권장하고 있다. 비록 심각한 독성이 아니라 하더라도, 이들 유지는 많은 지용성 비타민을 함유하고 있어 조심하여야 한다. 하지만, 오메가-3 지방산에 대한 용량-반응 효과는 명확하지 않다. 에스키모의 경우 하루에 6.5g의 오메가-3 지방산을 섭취해도 특별한 부작용이 관찰되지 않았으며, DHA와 EPA를 하루 3g 섭취하는 경우 위장관계의 부작용을 제외하고는 특별한 부작용이 보고된 바는 없다(Leaf 등, 1994).
기능성 평가
다수의 오메가-3 지방산의 기능성 관련 보고서들은 생선 또는 생선유 보충제의 섭취와 심혈 관계 질환과의 강한 상관관계, DHA와 EPA가 혈중 중성지질 수준에 미치는 영향, 항혈전, 항부정맥 효과에 대하여 기술하고 있다. 그러나, 이를 뒷받침하는 주요 생화학적 지표에 대한 결과는 아직은 일관성이 부족한 것으로 보고되고 있다.
여러 역학연구들에 의하면, 규칙적으로 생선을 섭취하는 사람들은 관상동맥심장질환(CHD)으로 사망할 확률이 섭취하지 않는 사람들보다 훨씬 더 낮다고 한다. 최근 연구들은 연어 기름을 섭취하는 것이 혈장 콜레스테롤, 중성지방, LDL-콜레스테롤과 VLDL-콜레스테롤 수준을 낮춰 지질 프로파일을 개선시킨다고 보고하였다(Harris 등, 1983). 또한, DHA와 EPA가 풍부한 생선 기름은 혈장 HDL-콜레스테롤 농도를 증가시키는 endothelial lipase(EL)의 활성을 억제한다는 연구결과가 보고된 바 있다.
오메가-3 지방산이 관상동맥질환, 혈액의 흐름과 관련이 있다는 연구는 덴마크 연구자들에 의해 1970년대부터 알려지기 시작하였다(Bang 등, 1980). 이 연구자들은 그린랜드 에스키모들이 덴마크인보다 급성 심근경색 발생이 적음을 밝혀내고, 이것이 오메가-3 지방산과 밀접한 관계가 있음을 확인하였다. 이 연구결과는 생선의 섭취가 높은 일본인들이 관상동맥질환의 발생이 낮다는 통계 결과와도 일치한다(Kagawa 등, 1982). 미국 역학조사 3건의 결과도 이러한 연구결과를 뒷받침한다. Siscovick 등(1995)은 초기 심장마비(primary cardiac arrest)를 겪은 80명의 성인에게서 혈액을 채취하여 108명의 건강한 성인과 비교한 결과, 적혈구 막의 EPA와 DHA의 함량과 초기 심장마비(primary cardiac arrest)와 관련이 있다는 것을 알 수 있었다. Albert 등(2002)은 14,916명의 건강한 남자 의사들의 혈액 샘플을 분석하여 위험인자를 확인한 후, 17년 후 심장질환으로 사망한 94명의 오메가-3 지방산 함량이 낮았음을 확인하였다. 이 외에도 Lemaitre 등(2002)은 혈중의 EPA와 DHA의 함량이 치명적인 허혈성 심장질환과 관련이 있음을 확인하였다.
대부분의 오메가-3 지방산의 무작위배정 대조군 실험은 관상동맥질환을 직접적인 endpoint로 설정한 연구들이다. 대표적인 연구가 DART(Diet And Reinfarction Trial; Burr 등, 1989)인데, 이 연구에 의하면 하루에 500~800㎎의 오메가-3 지방산을 섭취하는 것이 심근 경색에서의 생존율을 높임을 확인하였다. 이 외에도 GISSI-prevention study(1999)에서는 300㎎의 Vitamin E와 850㎎의 오메가-3 지방산의 섭취는 심장마비로 인한 사망률을 감소시킴을 확인하였다.
오메가-3 지방산들의 이러한 기능성은 항혈전 효과에 의한 것으로 여겨지나 혈전의 응집을 저해하는 효과에 대해서는 일관성이 떨어지는 결과가 보고되고 있다. 높은 농도에서는 일관적으로 혈전 저해 기능성을 보여주나 낮은 농도에서는 그렇지 않은 결과를 보여주기도 한다(Kris-Etherton 등, 2002). 연어 기름을 섭취하면 EPA가 혈소판의 인지질로 통합되는 것이 유도되며, 그에 따라 출혈 시간을 연장시켜 준다(Goodnight 등, 1981)는 보고가 있었다. 이것은 생선 기름이 혈관의 반응성을 변화시키고, 동맥벽의 특성을 좋은 방향으로 변화시킬 수 있다는 보고로서 증명(McVeigh 등, 1994)되었고, 이러한 변화들은 건강한 혈액의 흐름을 유지하도록 도와줄 수 있다.
이외에 오메가-3 지방산의 섭취는 농도 의존적으로 혈중 중성지방을 조절한다는 결과를 확인 할 수 있다. 식품의약품안전청 연구(2005)에서도 하루에 1.2g씩 DHA와 EPA를 섭취한 결과, 콜레스테롤이 아닌 중성지방이 조절되는 것을 확인하였으며, DHA와 EPA를 1~1.5g 섭취하는 것은 혈중 중성지방을 25~30% 감소시킨다는 보고도 있다(Harris, 1997).
이처럼 여러 대규모의 역학조사에서 오메가-3 지방산의 섭취는 관상동맥질환의 발생과 관련이 있음을 입증하였으나, 이는 일반 식사로 섭취하는 경우와 보충제로 섭취하는 경우를 모두 포함하고 있다.
관상동맥질환 관련 역학조사는 모두 미국인 등의 서양 식사를 중심으로 연구된 내용으로서 생선의 섭취가 높은 우리나라 식사를 비교한다면 이들 질병의 발생과의 연관성을 정확하게 적용시키기 어려울 것이다. 또한, 보충제의 형태에만 적용되는 건강기능식품의 제형을 고려하면 건강기능식품에서의 질병발생위험감소 기능은 조심스럽게 접근해야 할 것이다. 식품의약품안전청에서는 이들 기능성자료들을 검토한 결과 오메가-3 지방산은 혈전저해, 혈중 중성지방 조절과 밀접한 관계가 있음을 확인하였으며, 기능성 내용이 많은 시험관 시험 및 동물 시험과 소수의 인체시험에서 확인된 혈전저해 기능과 혈중 중성지방을 낮추어 주는 기능을 중심으로 서술되어야 할 것으로 판단하였다.
섭취량
혈액의 흐름을 개선하고 혈중중성지방을 조절하는 섭취량을 결정하기 위해 여러 문헌들을 검토한 결과 DART study와 Kris-Etherton 등(2002)의 결과를 참고하여, 최소 섭취량은 500㎎으로 설정하였다. 건강기능식품에서의 DHA와 EPA의 적정 섭취량은 미국 FDA에서 제한하는 3g 이하의 섭취를 고려하고 식이로부터 오메가-3를 섭취할 수 있는 점을 고려하여 하루 0.5~2g으로 섭취를 제안한다.
섭취 시 주의사항
DHA 및 EPA는 혈전용해작용으로 피를 멈추지 않게 하는 효과가 있기 때문에 수술 전에는 섭취를 금해야 한다. 또한, 필수지방산인 오메가-3계열의 지방산과 오메가-6계열의 지방산은 체내에서 불포화반응-사슬연장 단계에서 두 지방산간의 경쟁과 체내 요구량의 균형이 매우 중요하므로 식사로 섭취한 지방산 이외에 건강기능식품을 제안된 섭취량 이상으로 과도하게 섭취하는 것은 금해야 한다.
제조기준
(1) 원재료 : 식용 가능한 어류, 바닷물범(Pagophilus groenlandicus), 조류(藻類)
(2) 제조방법
상기 (1)의 원재료에서 가열, 압착, 헥산을 이용한 추출, 이산화탄소(초임계추출)의 방법으로 유지를 추출하고 여과하여 식용에 적합하도록 함.
(3) 기능성분(또는 지표성분)의 함량 : EPA 와 DHA의 합으로서 식용 가능한 어류 유래 원료는 180㎎/g 이상, 바닷물범 유래 원료는 120㎎/g 이상, 조류 유래 원료는 300㎎/g 이상 함유되어 있어야 함.
규격
(1) 성상 : 고유의 색택과 향미를 가지며 이미∙이취가 없어야 함.
(2) EPA 와 DHA의 합
(가) 원료성 제품 : 표시량 이상
(나) 최종제품 : 표시량의 80~120%
(3) 잔류용매(㎎/㎏) : 5.0 이하(헥산을 사용한 경우)
(4) 중금속
(가) 납(㎎/㎏) : 3.0 이하
(나) 카드뮴(㎎/㎏) : 1.0 이하
(다) 총수은(㎎/㎏) : 0.5 이하
(5) 대장균군 : 음성
오메가-3 지방산 함유 유지
출처: 식약청 건강기능식품 기능성원료
참고문헌
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출처
식약청 건강기능식품 기능성원료, 2011, 식품의약품안전청
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[주요증상]
얼굴, 장단지, 팔꿈치, 목뒤
[주요의견]
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